Charlie e Grace sono amici sin da piccoli. Si sono conosciuti di fronte alla scuola materna e da quel momento non si sono più lasciati. Charlie è un tipo solare, espansivo, perfettamente a suo agio in mezzo agli altri. Grace, all'opposto, è taciturna, brontolona e dal carattere molto difficile, viene definita dalla sua stessa madre "socialmente disabile". Il giorno del dodicesimo compleanno di Grace, accade qualcosa che porta i due amici a litigare. Charlie legge il diario di Grace e la ragazza, sentendosi tradita dall'unica persona di cui si fida, lo caccia via. Il caso vuole che poco tempo dopo Grace debba trasferirsi con la famiglia in Arizona, lasciando per sempre NY e il suo amico. Cinque anni dopo Grace torna nella sua città natale e non c'è stato giorno negli ultimi anni in cui non abbia provato rimorso per essersi comportata in modo così stupido con il suo migliore amico. Grace comincia così una disperata ricerca di Charlie, cercandolo nei luoghi che avevano popolato la loro infanzia e, alla fine, riesce ad incontrarlo.