Der Tag fängt gar nicht gut an für Don Johnston (Bill Murray). Erst wird er von seiner sehr viel jüngeren Freundin Sherry (Julie Delpy) verlassen, dann flattert auch noch ein rosafarbener Brief ins Haus. Keine Liebesbotschaft, sondern eine späte Quittung für eine frühere Liaison des ergrauten Don Juan: Er hat einen inzwischen 19-jährigen Sohn, der ihn vielleicht in Kürze aufsuchen werde, droht die anonyme Schreiberin. Doch wer ist die Mutter? Ginge es allein nach Don - er würde weiter sein Sofa hüten und die Dinge auf sich zukommen lassen. Aber sein Nachbar Winston (Jeffrey Wright) kann die lethargische Couchpotato zu detektivischen Nachforschungen überreden. Und so startet Don eher widerwillig und mit rosa Blumen bewaffnet eine aberwitzige Reise in die Vergangenheit. Vier Frauen in vier verschiedenen Städten kommen als Mutter des unbekannten Sohnes in Betracht.