Der sprechende Teddy
Theodores sprechender Teddybär macht Alvin und Simon wahnsinnig. Also machen sie sich an seiner Festplatte zu schaffen, damit der Bär nur noch ihren Anweisungen folgt. Doch als Alvin das ausnutzt, dreht Simon den Spieß um.
Die neue Schulleiterin
Alvin hat es heftig erwischt. Seine Angebetete ist niemand Geringerer als die neue Schulleiterin. Zwar erwidert sie die Gefühle ihres Verehrers nicht. Trotzdem setzt Alvin alles daran, um seiner Traumfrau näher zu sein - Peinlichkeiten für Dave inklusive.
A steht für Alien
Alvin ist überzeugt, dass sich im Keller seiner Schule Aliens aufhalten. Als Theodore verschwindet und auf seinem Bett grüner Schleim gefunden wird, glaubt er, dass Theodore von Aliens gekidnappt wurde. Mit Hilfe von Simons High-Tech-Ausrüstung wollen die beiden ihren Bruder retten.
Der magische Geburtstag
Jeanette hat Geburtstag, aber sie möchte nicht feiern, denn für sie hat dieser Tag seinen Zauber verloren. Die Chipmunks und die Chipettes tun trotzdem alles dafür, Jeanette einen magischen und unvergesslichen Geburtstag zu bereiten.
Mädchen raus
Alvins schlimmster Alptraum wird wahr. Weil sich Elenor mit Brittany zerstritten hat, soll sie bei den Chipmunks übernachten! Es kommt sogar noch schlimmer: Auch Jeanette zieht bei ihnen ein. Während sich Ziehvater Dave über die weibliche Unterstützung im Haushalt sehr freut, sind die Brüder total genervt und planen einen Gegenangriff, um die Mädchen schnellstens wieder loszuwerden.
Lil T
Die Chipmunks sollen ihren neuen Song diesmal selbst komponieren. Leichter gesagt, als getan. Nur Theodore fällt etwas Passendes ein. Als Alvin und Simon seine Idee abschmettern, postet er den Song einfach im Internet. Die Reaktionen sind überwältigend! Im Handumdrehen erobert Theodore die Musikwelt und darf sogar mit dem erfolgreichen Bigs auf Tour gehen. Beinahe zu spät erkennen seine Brüder plötzlich, was sie an ihm haben.